晚年的杜月笙在香港惟一帶喜氣的事，是和著名京劇演員孟小冬結(jié)婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
進(jìn)入1951年夏，杜月笙已經(jīng)病入膏肓，該立遺 囑處置遺產(chǎn)了，外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務(wù)的仆人就達(dá)97名的“大亨”到底有多少財產(chǎn)留給家人，結(jié)果杜月笙報了數(shù)：11萬美元。這筆錢原為十萬美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良處，宋子良代為投資，略有盈余，現(xiàn)在這11萬美元就是曾經(jīng)揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產(chǎn)。據(jù)其女杜美如回憶，分配大致如下：每個太太拿一萬，長子拿一萬，沒出嫁的女兒拿六千，出嫁的拿四千。在此前，杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據(jù)，他對子女說：“我不希望我死后你們到處要債。”
分配完遺產(chǎn)，杜月笙把所有事務(wù)都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最后一口氣。他的骨灰葬在臺灣，而他的遺愿是在故鄉(xiāng)浦東高橋入土，至今沒有實(shí)現(xiàn)。（環(huán)球網(wǎng)）